青帮三大亨能在旧上海有着举足轻重的地位，离不开租界势力的培植，更离不开国民政府的有意抬举。都说老蒋出自青帮，曾经拜入黄金荣门下，而实际上，这三人曾一度唯老蒋马首是瞻，为老蒋做了无数上不了台面的事，捐钱捐物从不吝啬。而老蒋除了给他们一些虚职，平日里捧捧他们满足他们的虚荣心，实际上一直将他们当作一件可以利用的排除异己的工具。按照杜月笙的说法，蒋介石就当他们是夜壶，用完之后就赶紧藏了起来。
在老蒋的理想状态之下，这三个白相人出身的莽夫，可以召之即来挥之即去，但他没有想到杜月笙会在短时间内经营得如此成功，不仅已经跨过黄金荣成为了青帮第一头目，还在商界、政界、文坛有了强势的人脉基础。同样觉得杜月笙是个威胁的，还有张啸林。
1936年6月22日，是张啸林六十大寿的日子。此前他已经因为杜月笙的风头无二嫉妒得发疯，之前杜家祠堂落成典礼，弄得整个上海滩都轰动起来，半个政界都送来了贺词和贺礼，著名学者章太炎写了长篇祭词，算是真正给"杜先生"这个称呼镶了金。从此以后杜月笙在江湖上的地位不可撼动，上海三大亨他为首位，而张啸林一直为末位。
所以这次寿辰，张啸林当然是想要借此机会扬眉吐气一番，让旁人知晓他张啸林的排场也能拼得过杜月笙。
在大寿前一个月，张啸林已经开始筹备了，他先设立了"筹备处"，杜月笙说要出面负责，手下的顾嘉棠、万墨林、陆士京这些心腹干将，媒体们在这个时候已经开始制造声势，纷纷前往张公馆报道。6月2日，《申报》刊登了一篇征文启事，将张啸林吹嘘得天花乱坠。以此同时，张啸林寿辰的纪念章已经完成，请柬也分发到全国。
《申报》刊登征文之后，老蒋立刻让陈布雷以国民政府的名义给张啸林发去了60的大寿的贺电。老蒋对待张啸林的重视立刻在全国引起了轰动，国内外诸多华人政要纷纷给张啸林捧场，写文道贺。两天之后，老蒋亲自给张啸林亲笔写下"慈溪张啸林先生六旬大庆征文启"，真正让张啸林赚足了颜面。
老蒋这篇文章刊登在报刊之上，张啸林虽然看不懂几句话，但依旧十分兴奋拿着报纸见人就吹，他还让自己的儿子张法尧在面前大声朗诵。"先生之位于上海，殆于北地之有长城，中流得砥柱，声威远被渐达寰区……"老蒋将张啸林比作上海的"长城"，中流砥柱般的精英人物，后文甚至将张啸林和历来的江湖游侠相比，认为张啸林的度量犹如泰山高远。
张啸林得意得不行，接着，各种珍贵的贺礼从全国各地送过来，张啸林日日兴奋的很，但随着寿辰日的接近，他又开始焦虑起来。老蒋还没有送礼过来，他不知老蒋会送他什么，这关乎到他是否能够在排场上比得过杜月笙和黄金荣。焦虑了数天之后，张啸林自己去联系了陈布雷，主动提出希望陈布雷可以替老蒋写几个字给他撑撑面子。陈布雷爽快答应了，可是两三天过去了，陈布雷的字还没有来，甚至没有和他再联系，张啸林又开始坐不住了。
眼看到了寿辰的前一天，张啸林突然接到了电话，说是老蒋用一架专机将贺礼送到了上海。张啸林当天下午穿着正装在门口等着，不久之后，有四名专使亲自将老蒋的礼物送到门口，张啸林一打开，里面是蒋介石亲自写的匾额——"花甲重新"，还送了两个花篮。原来张啸林和陈布雷讨字的的事情陈布雷向老蒋说明了，老蒋并没有让陈布雷代写，而是亲自写了这四个大字，一直拖到张啸林暖寿这天送过来。张啸林非常高兴地找人将这匾额挂在正堂中央。
张啸林的寿辰因为老蒋的这四个字达到了高潮，"花甲重新"，意味着张啸林老当益壮，还能闯出更广阔的前途，这是老蒋对于张啸林的厚望，也像是一个给他一个升官发财的许诺。而在杜月笙的60大寿这一日，老蒋送来的匾额，就没有这么让杜月笙开心了。
杜月笙年纪比张啸林小，他的60大寿在抗战结束之后。上海被日本人攻陷之后，三大亨成为日本人拉拢的对象，杜月笙名气最响，影响力最大，老蒋生怕他被日本人拉下水做了汉奸，忙让他去香港。杜月笙为了民族大义去了香港，丢下了上海滩偌大的产业，即便在香港也是任由老蒋调遣，青帮门徒随时听候戴笠指派，为抗战也算是尽心尽力。
抗战之后，57岁的杜月笙马不停蹄地回到上海，他本以为他在抗战期间出钱出力，青帮做出了大量经济和人员牺牲，老蒋必定会给他个一官半职，他最理想的职位就是上海市市长。然而老蒋并不打算让他这个曾经的黑帮大佬踏入政界，他宁愿让当年杜月笙的门徒吴绍澍做上海副市长，也不给杜月笙一个良机。杜月笙没有因为自己在抗日之中的牺牲得到官方的肯定和群众的信赖，回到上海之后，杜月笙在很长一段时间之内被人当作黑帮毒瘤肆意辱骂，后来戴笠来了上海，才压住了这波舆论，肯定了杜月笙在抗战之中的贡献，积极搜集吴绍澍的贪污罪行，将其免职。
杜月笙的60岁大寿就是在这样风雨飘摇的情况之下进行的，此时的他已经完全没有了当年办杜家祠堂落成典礼的财力和精力，所以在面对这次大寿之时，他看淡了许多，特别是张啸林被暗杀一事，让他一直不愿提起，多少有些沧海桑田的悲凉感。
报媒前来采访杜月笙对60大寿的打算，杜月笙只说不想铺张浪费，而青帮的门生们好不容易等到杜月笙回来，就等着这件大事重整士气。报媒照样是提前一个月开始报道造势，门生们早就开始陆陆续续送礼贺寿来了。
这寿宴，上海人都盯着，不办，人们以为杜月笙已经不及当年，正在走下坡路；办，要怎么办？杜月笙在抗日捐款捐物，掏空了好几家手下的企业，财务是一方面的问题，而且大肆操办，不知老蒋会怎么想，那些紧盯着杜月笙的人们，就等着他出一个小错全面夸大。
杜月笙最后决定办一场堂会，因为苏北和四川都闹了水灾，他又打算将堂会改成义演，所得的门票费用全部用来捐赠灾民。包括后来杜家收到的所有礼金，杜月笙都捐了出来。
大寿之前，老蒋让吴鼎昌代他来祝贺，暖寿宴摆了几十桌，很多政界要员郑介民、宋子文等等都亲自来贺寿。杜月笙这次大寿的排场远远不及张啸林，这是杜月笙的没落，当然也是上海三大亨的没落了。
蒋介石的贺寿大礼同样送了过来，依旧是一副匾额四个大字——"嘉乐宜年"。这副匾额也是老蒋派专机送来的，同样的待遇，但杜月笙明显没有觉得多高兴。人们都觉得老蒋这幅字的用意，是希望杜月笙晚年老实养老，从此以后不要再有什么非分之想了。在寿宴当天，杜月笙因为哮喘病复发，没有出席寿宴，杜月笙的几个儿子则在现场接待客人。
张啸林和杜月笙两人的60大寿，外人看来不过是两场青帮大佬砸钱的狂欢，老蒋都送来了贺礼，真的是有面儿、有排场。但只有青帮人才知道，相隔10年的两场宴席，却是沧海桑田。
蒋介石送张啸林"花甲重新"，正说到他的内心，不过张啸林心中的"重新"，是要占据上海三大佬的首位，为此，他不惜出卖国家，做了日本人的汉奸。张啸林偏激、自大、心胸狭小，且容易走极端，为了那点虚荣心，宁愿和当年站在同一战线的弟兄为敌。
1940年，距离张啸林60大寿不过思念的时间，他被军统局收买的杀手杀死在自己的公寓之中，要他命的就是亲自写文赞扬他"中流砥柱"、派专机送匾额给他的老蒋。
而杜月笙的"嘉乐宜年"也没有为他带来安稳的晚年，杜月笙看透了老蒋的真面目，此后蒋经国来到上海扫黑打虎，步步紧逼，将杜月笙的儿子抓了起来，人们已经开始传闻，蒋经国下一步就要抓杜月笙。杜月笙被逼无奈，向来极重视"做人分寸"的他竟然在一场大会之中直接挑明，让蒋经国去查一查在上海非法倒卖外汇、走私商品、囤积物资、大发国难财的扬子建业公司。而扬子公司的董事长正是蒋经国的表兄弟孔令侃，蒋经国因触碰到孔家的利益而"打虎"失败，杜月笙对蒋家彻底失去信心。
解放前，杜月笙带着全家离开上海，来到了香港。在香港，杜月笙无时无刻不想着回归这片让他发迹的土地，他再也不是所谓的上海皇帝了，杜月笙去世的时候不过63岁，距离这场让他心情复杂的60大寿不过3年。
张啸林到死都弄不清楚，他始终比不过杜月笙不是因为杜月笙"会算计"，而是因为他"不会做人"。知人者智，自知者明，这就是杜月笙的高明，在这三人之中，黄金荣始终没有走出"流氓"的段位，他有江湖地位，却没有经营的谋略，加上本身贪财好色，混来混去还在自己的小圈子里；张啸林狠劲有余，智力不足，杜月笙为他指了条明路，他还要落水做了汉奸，最后落得个不得好死的下场。也就杜月笙和他的后人们能够有一个好结局，他一生之中最看错的人，大概就是老蒋了。
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