汉五年（公元前202年）年末，汉王刘邦撕毁与项羽在广武（今河南荥阳县东北）订立的以鸿沟为界的“楚河汉界”和约，与韩信、英布、彭越会师追击项羽。项羽力战难胜，兵退垓下（今安徽省灵璧县东南），误入韩信的十面埋伏，四面楚歌的楚军丧失斗志。在上演了一曲霸王别姬后，项羽带着仅存的八百江东子弟兵连夜突围。后有灌婴五千追兵，项羽南渡淮河，且战且走，一口气跑到乌江，这时项羽的身边只剩下二十六人。
司马迁在《史记 项羽本纪》中是这样记载项羽的乌江之别： “于是项王乃欲东渡乌江。乌江亭长檥船待，谓项王曰：‘江东虽小，地方千里，众数十万人，亦足王也。愿大王急渡。今独臣有船，汉军至，无以渡。’项王笑曰：‘天之亡我，我何渡为！且籍与江东子弟八千人渡江而西，今无一人还，纵江东父兄怜而王我，我何面目见之？纵彼不言，籍独不愧于心乎？’”于是，又杀回敌阵，战至力竭自刎而死。
对于项羽的慷慨赴死，许多人觉得惋惜。普通民众还信奉“留得青山在，不愁没柴烧”的处事之道，项羽却要把路走死，不留给自己机会，也让历史失去了一次可能被改写的机会。
对于项羽之败、之死，后世的许多文人墨客，都通过自己的方式，表达了不同的追思。比如，杜牧、王安石及李清照都有过自己的看法，他们并未直接回答，而是在旅经乌江项羽殉难处，通过自己的诗歌，向读者曲折地传导了真心所想。
二、杜牧的美好猜想唐代诗人杜牧于会昌元年（841年）赴任池州刺史，路过乌江亭时，写了一首著名的咏史诗《题乌江亭》：
胜败兵家事不期，包羞忍辱是男儿。
江东子弟多才俊，卷土重来未可知。
在诗中，杜牧的惋惜之情是显而易见的：胜败乃是兵家常事，难以事前预料；能够忍辱负重，才是真正男儿。江东子弟人才济济，如果西楚霸能重整旗鼓卷土杀回，楚汉相争，鹿死谁手还很难说。
杜牧此诗一出，一时成为人们评论项羽成败的重要参考，纷纷暗怨项羽不懂变通之道，一意孤行，刚愎自用，因而断送了一次可以翻牌的机会。
三、王安石的理性思考时隔二百多年，宋仁宗至和元年（1054年）秋，一个名叫王安石的宋朝人，再过乌江时，耳边也响起了杜牧的那句“江东子弟多才俊， 卷土重来未可知”的设问，作为政治家的王安石，却不能苟同于杜牧的观点，也挥笔写下了一首咏史诗《乌江亭》：
百战疲劳壮士哀，中原一败势难回。
江东子弟今虽在，肯与君王卷土来？
王安石的这首诗用现代汉语通俗地表达就是，上百次的征战早已让壮士疲劳、士气低落，中原之战的失败之势再难挽回。虽然江东子弟现在仍在，谁知他们是否还愿意跟楚霸王卷土重来？
王诗的开篇就以史实扣题，针对项羽的失败直接指出“势难回”。楚霸王的转折点在“鸿门宴”，没能杀成刘邦，到“垓下之围”时已经面临着众叛亲离的境地。而细数项羽失败的原因，最大的因素恐怕就是他自身的刚愎自用了吧。诗中的“壮士哀”就隐含着这样的信息，那时的项羽已经失去人心，天时、地利、人和中，人和是最重要的因素，而项羽已经失去，要挽回大业是十分艰难，概率也是很低的。
所以，王安石在三、四两句中进一步阐释“江东子弟今虽在，肯为君王卷土来”，他以辛辣的口吻明确地表示，即使项羽真的重返江东，江东子弟是否肯再替他卖命，还真难说。项羽之败，并不在乌江边的逃避，而是其性格中的不良因子慢慢发力，才将他带入绝境的。
四、杜王的分歧与李清照的加盟杜牧与王安石的观点不同，是因为他们的出发点和立场不同。杜牧着眼于不惧失败，是借题发挥，是诗人咏史；王安石则是审时度势，指出项羽败局已定，势难挽回，诗中最后的反问道出了历史的残酷与人心向背的变幻莫测，也体现出王安石独到的政治眼光，是政治家论史。如果说杜牧是为项羽翻案，那么王安石则是为历史本身翻案，人与历史的关系本来就是“顺之则昌，逆之则亡”，这是非常残酷的现实。
王安石是从实的方面，从分析失政原因入手，说不可能卷土重来，这也许更符合历史实；杜牧是从虚的方面，从人应该有的志气着笔，说可能卷土重来，这是要让人们有不甘失败的顽强精神。而宋代女词人李清照对于项羽事件的反思，其灵感则是源于她身边的男人。
五、如意郎君失意客李清照18岁那年，与一个名为赵明诚的太学生在汴京成婚。赵明诚是山东诸城人，他的父亲赵挺曾官至左仆射，身世显赫。赵明诚年长李清照3岁，受家学影响，“致力于金石之学，可谓幼而好之，终生不渝”。这是一对兴趣与爱好相近的男女，婚后的日子还算和谐。
但是，他们所处的那个年代，正是边患不断、兵乱如麻的特殊时期。受大环境的影响，赵明诚的仕途并不如意。尤其是到了大观元年（1107年），其父赵挺之去世后，赵明诚遭到蔡京诬陷，被追夺赠官，就连家属也受株连，赵明诚夫妇只得远离京师，屏居青州乡里，这一待就是13年。直到宣和年间，赵明诚才又出来工作，先后出任莱州、淄州知州。
靖康二年三月，赵明诚因奔母丧先南下金陵，任江宁知府。但是，赵明诚在江宁知府任上只做了一年便因为失职而罢了官。这件事，给了李清照以非常巨大的打击。
宋高宗建炎三年（1129）二月，时在江宁的御营统治官王亦准备发动叛乱，下属将此事向知府赵明诚汇报后，赵明诚却没有把它放在心上。见知府不作为，他的下属自行准备，以防不测。是夜，王亦果然造反，结果，被赵明诚的部下击败。天亮时，当下属前去找寻赵明诚报告，却发现他在昨晚发生兵变的危机关头，自己利用绳子从城墙上下溜出城逃跑了。
叛乱被定之后，赵明诚因为临阵脱逃被革职。李清照深为丈夫的临阵脱逃感到羞愧，虽然并无争吵，但往昔的鱼水和谐已经一去不返，她从此冷淡疏远了赵明诚。被革职不久，赵明诚又被启用，移官湖州。于是，李清照又随赵明诚前往湖州赴任。
说是赴任，其实是逃亡，一路上两人相对无语，气氛尴尬。行致乌江，站在西楚霸王项羽兵败自刎的地方，李清照不禁浮想联翩，联想起丈夫在江宁任上的丑事，以及南宋小朝廷的苟安，一时激愤难平，随口吟诵出了那首著名的《夏日绝句》：
生当作人杰，死亦为鬼雄。
至今思项羽，不肯过江东。
诗人通过歌颂项羽的悲壮之举来讽刺南宋当权者不思进取、苟且偷生的无耻行径。全诗只有短短的二十个字，却连用三个典故（汉高祖曾称赞开国功臣张良、萧何、韩信是“人杰”；屈原的《国殇》中有“身既死兮神以灵，子魂魄兮为鬼雄”之句），可谓字字珠玑，字里行间透出一股正气。赵明诚站在她的身后，闻之愧悔难当，从此便郁郁寡欢一蹶不振，不久便急病发作，病卒于建康（南京），一段将近三十年的美满姻缘就此落幕。
古乌江亭在今安徽省和县东北的乌江浦，自古为一渡口，秦汉之时即设有亭长，是我国最早的驿站之一。自楚汉相争西楚霸王项羽在此兵败自尽后，乌江亭由此闻名古今。乌江亭并不仅仅是指一座具体的亭子，而是成为一代悲情英雄的代名词。
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