李善长是濠州定远人,朱元璋是濠州钟离人，两人是淮西老乡。
李善长年少就有志向计谋,为人慷慨好功名,读了几年私塾粗通文墨,乡里推举他当了祭酒的小官。
李善长虽然粗通文墨，但他目能识龙——跟定了真龙天子，成就了伟大功绩。
智勇双全
元朝末年，剧盗在汝颍之间竖起反蒙大旗,淮河南北的豪杰人士大都响应他们,李善长内心里瞧不起他们闭门不出。那时候朱元璋执掌濠州,带兵占领滁阳,李善长身穿儒生衣服前去拜谒,朱元璋早有耳闻他的大名,礼遇有加。两人通宵达旦谈论取天下大计不谋而合。
于是朱元璋任命李善长掌管书记,并从容对他说:“我跟各位校尉不能够肺腑相照,都是因为掌管文案的人买卖权利而产生怨忿,使下不得上心,上不得下力!”
李善长顿首:“谨记。”
有一次朱元璋问李善长：“四方战斗，何时定乎？”（现在到处都在打仗，天下什么时候才能安定呢？）
李善长回答——学刘邦。
朱元璋一听就来了兴趣。
李善长接着说，刘邦以前也是个老百姓，但这个人有三个优点：豁达大度、知人善任、不嗜杀人，所以用了五年就平定了天下。现在老大您的老家在濠州，离沛县不远，您身上也有王气……最后，李善长总结道：“法其所为，天下不足定也。”（只要您学刘邦，那么平定天下就不难了）
各路将领前来归顺,一定替朱元璋热诚款待,都让他们能够安心,于是远近每天都有归附的。
朱元璋镇守和阳,当时元朝兵众还挺多盛,时常分营来侵犯。朱元璋亲自领兵攻打鸡笼山要塞，只留少量兵力帮助李善长留守,告诫他:“敌军来了一定要保护好自己。”元朝间谍得知和阳守兵少,急忙前来偷袭, 李善长设伏兵大败元军。捷报传来，朱元璋大悦:“谁说一定要有胜算才能打败敌人？这场战役几乎让带兵打仗的人自愧不如。“
朱元璋和他谋划渡江。李善长说:“兵多粮少，舟楫不备,不足以争江左利益,暂且等等。”恰好巢湖将领俞通海廖永安等,驾船带着粮食前来归顺,有人怀疑是诈降,李善长急忙告诉朱元璋说:“这是上天护佑我们呢!机不可失。”朱元璋听从。于是攻下采石矶,乘胜占领太平。李善长提前发布榜文,告诫士卒有掳掠者必斩,太平刚被攻下,马上将榜文贴在四通八达的道路上,于是军中秩序井然，秋毫无犯。
建功立业
朱元璋称吴王时,李善长被拜为参议，与宋思颜李梦庚郭景祥陶安等,都是王府同僚。但凡军机谋划裁决事务十之九交由李善长处分。朱元璋挥师征战,都命李善长留守,运输兵饷、粮饷，从不缺乏,而将吏佩服顺从,居民安然。不久民众都尊奉朱元璋为吴王了,超规格任命为右相国。征服了陈友谅。李善长与朱元璋商议卖两淮出产的盐，设立茶法,铸造钱币,开矿冶铁,制定鱼税等促进了国家财富的增长。即使如此繁琐,但他取舍有度,百姓不再贫困,而且国家日益富有起来。不久吴地也平定了,于是极力请朱元璋即帝位:“殿下提三尺剑,不兹尺土而成大业,比肩之孽,划削且尽,不以兹时正位号,何以慰海内心?”
朱元璋说:“吾居恒笑友谅,甫得一隅而黄屋左纛,卒以畀我,我安得复效之,令后人笑也,天命果在我,自有时,毋庸汲汲。”
平定吴地都是大将兵士功劳,朱元璋因为李善长有转运粮饷功劳,召见他到戟门,封宣国公,赏赐就像大将军。当初渡江,经常使用重典。有一天，他对李善长说:''法有连坐三条，不是太过分了吗?'',李善长因此请求废除。朱元璋于是命令他与御史中丞刘基等裁定律，完成后颁示朝中内外。李善长又偕群臣劝进,如此三次上表,朱元璋才即帝位。
开国元勋
朱元璋即帝位后，追封自己祖先及册立后妃、太子、诸王，都由李善长担任大礼使；设置东宫官属，以李善长兼太子少师，授为银青荣禄大夫、上柱国，参与决定军国大事，其他仍然如故。
不久，李善长带领礼官制定郊社宗庙之礼。朱元璋巡幸汴梁的时候,命李善长留守，三个月期间,一切让他便宜行事。不久上奏制定三部官制,及官民丧服,朝臣服色俸赐,天下山岳神祇封号，封立诸王，爵赏功臣，事无巨细，朱元璋都委托李善长谋划执行 。
洪武元年天下初定，皇帝朱元璋大封功臣。一直陪在他身边，出生入死的谋士李善长最开始被封为宣国公。改官制，以左为大，以李善长为左相国。 不久，李善长奉命监修《元史》，编写《太祖训录》、《大明集礼》等书。洪武三年(1370年)，授号''开国辅运推诚守正文臣''，晋升特进、光禄大夫、左柱国、太师、中书左丞相，进爵韩国公，岁禄四千石子孙世袭。除此之外，还特赐他免死铁券2枚，不仅本人能连免死两次，就连他的儿子都可以免死一次。当时被封公者，有徐达、常遇春之子常茂、李文忠、冯胜、邓愈及李善长六人，李善长位居首位，诏书中将他比作萧何，对他褒奖备至。
以下是晚明黄道周辑录的《广名将传》评论——
断曰:善长文墨,目能识龙。会元丧乱,儒服归从。商筹大计,对合针锋。授掌书记,宣布恪恭。师出室悬,敌乘进攻。用奇设伏,大败元凶。整旅渡江,计食缓纵。巢湖粮归,众虑___蜂。亟言于上,天赞我公。长驱江左,榜谕士农。军政肃然,输饷足供。充裕国用,裁取中庸。固请正位,三表乃从。奏除苛法,定律建封。比之萧何,爵禄万钟。
