“北方有佳人，绝世而独立。一顾倾人城，再顾倾人国。”这句诗用来形容孟小冬恰如其分。孟小冬出身梨园世家，五岁学艺，七岁开蒙，十四岁已经登上上海大世界，火遍大江南北。舞台上的孟小冬是最优秀的女老生，人称“冬皇”。从扮相与气场上来看，孟小冬身上丝毫找不出一丝少女的娇羞与稚嫩，反而一幅天生的老生模样。

孟小冬师承余叔岩，乃余派优秀传人之一。其师余叔岩年过半百，体弱多病，却仍然坚持一招一式皆为孟小冬示范。师父时常叮嘱孟小冬：“唱老生，高音立，中音堂，低音苍，擞音圆。你只要扮上相，就不再是女人了。身上需要拥有英气、霸气与阳刚气，不可沾染脂粉气。”

孟小冬身怀绝技，却一生坎坷。而坎坷并不体现在事业与个人发展上，而是与感情有关。孟小冬的人生与两个声名赫赫的男人息息相关，可最后却都是自己独自一人孤苦伶仃地离开了。孟小冬曾先后评价过自己的两任丈夫：“梅兰芳是伪君子，杜月笙是真流氓”。为何会有如此评价呢？

梅兰芳是声名远扬、享誉全国的绝世名伶，而孟小冬则是初出茅庐却迅速火遍全上海的京剧老生。相比于京剧名角梅兰芳，孟小冬无论在经验、唱功还是名望上，都依然望尘莫及。1925年，孟小冬时年18岁，与32岁的梅兰芳在舞台上初遇，堪称梨园佳话。

两人共同演绎的戏为《游龙戏凤》，孟小冬女扮男装，饰演微服出访的正德皇帝，梅兰芳男扮女装，饰演天真无邪的李凤姐。而后，两人又演绎了《四郎探母》、《二进宫》等经典剧目。两人在舞台上的角色令台下观众深信不疑，观众们无不希望他们能够假戏真做，如同戏里那般恩爱非常。

正值豆蔻年华的孟小冬竟然沦陷下去了，梅兰芳同样也对这段感情给了积极地回应，两人爱得轰轰烈烈。然而，梅兰芳是有家室和孩子的人。他的家中已有两房太太，分别是原配王明华以及二太太福芝芳。大太太王明华虽与梅兰芳伉俪情深，可如今却身患肺病远在天津调养。

可二太太福芝芳却是个厉害角色，家里大小事务全由她操持，无论如何都不同意让孟小冬进门。无奈之下，梅兰芳只能在外找了个四合院与孟小冬同住。孟小冬一向心高气傲，可如今却连梅府的大门都不能堂堂正正地进去，这与没有名分的外室有何区别。然而，孟小冬对梅兰芳早就情难自抑，为其放弃名分、放弃演出，只求与其长相厮守。

谁曾想看似两情相悦、坚不可摧的感情最终却只维持了短短四年，一件突发事件彻底断送了二人的情分。孟小冬嫁给梅兰芳后就与舞台告别，不在外抛头露面。有一位名叫李志刚的“孟粉”痴迷于孟小冬的戏，他从不曾落下孟小冬的任何一场戏。在得知心中崇拜的偶像已经嫁为人妇后，李志刚情绪失控。

他跑到孟小冬所住的缀玉轩与梅兰芳拼命，却意外害了无关人张汉举，而自己也被枭首示众。一来二去，这一段孽缘竟牵扯到了两条人命，北平小报对这一事件大肆宣扬，导致孟小冬与梅兰芳终日被流言蜚语所困扰。梅兰芳担心传言会对自己的事业产生影响，便逐渐冷落孟小冬，可孟小冬却依然痴痴守候梅兰芳，希望他回心转意。

直到梅兰芳母亲去世，孟小冬披麻戴孝，希望能够进府吊唁。谁料福芝芳竟派人死死堵住大门，还声称“她就是不能进这门儿，我有两个孩子，肚子里还有一个，我要拿三个孩子跟她拼了。”这一刻，孟小冬尴尬无比、孤立无援，可梅兰芳却软弱无能，在一旁不作为，甚至劝她回去。

孟小冬心中终于有了定论，原来梅兰芳早已做了选择，他不愿离开福芝芳与孩子。经此大辱后，孟小冬心生绝望，毅然决然同梅兰芳说了分手。1933年9月，孟小冬在天津《大公报》上连续刊登了三天启事：“冬当时年岁幼稚，世故不熟……世间自有公论，不待冬之赘言。”离开梅兰芳后，孟小冬依旧是那个轰动京剧界的“冬皇”。

孟小冬再嫁之人，乃叱咤风云的青龙帮头目杜月笙。杜月笙堪称“天下第一戏迷”，他的四姨太便是戏班出身。其实，早在孟小冬初出茅庐、红遍大上海时，杜月笙便有了将其收入房中的想法。谁知梅兰芳抢先与孟小冬结为连理，杜月笙只好耐心等待机会。

杜月笙与孟小冬的姻缘主要归功于杜月笙的四姨太姚玉兰的牵线搭桥。姚玉兰与孟小冬师出同门，感情甚好。不过，姚玉兰自从嫁给杜月笙成为四房后，就遭受其他几房姨太太的共同抵制，孤立无援的姚玉兰便想到撮合杜月笙与孟小冬。

与梅兰芳分开后，孟小冬只想找一个强大且可以保护她的男人，而杜月笙比孟小冬大21岁，正好符合这一要求。于是，性情高傲的孟小冬便走到了上海大亨杜月笙的身边。不过，杜月笙对孟小冬的确有情有义，给了她自己所能给予的一切。

1949年，孟小冬随杜月笙一家迁居上海，临行之时，只淡淡说一句：“我这跟去，算丫头还是女朋友？”为了不辜负孟小冬，杜月笙不顾家人阻扰，坚持与孟小冬又补办了一次婚礼。彼时的杜月笙已经63岁，年过花甲，瘦骨嶙峋，而孟小冬也已42岁，早已不是青春少女。

杜月笙在孟小冬的搀扶下设宴招待宾客，就算办了个简单的婚礼。就连两人仅存的一张结婚照，杜月笙都是坐着拍摄的。杜月笙一家移居欧洲的次年，杜月笙便因病去世。孟小冬获得了杜月笙分配的两万元遗产，从此不再唱戏，凭此两万元度过了余生，于1977年因病离世。

1977年5月26日，刚到古稀之年的孟小冬客死他乡。生前好友张大千为其题字，可落名既不是梅夫人，也不是杜夫人，而是孟夫人。孟小冬在最好的年华遇到梅兰芳，可梅兰芳缺少勇气、懦弱无能，终究辜负了孟小冬。而孟小冬的第二任丈夫杜月笙的确是个“流氓”，却是个一心一意对她好的“流氓”。纵观孟小冬一生，与两个男人产生纠葛，但临了了却还是孤苦一人。