杜月笙20世纪上半叶上海滩上最富有传奇性的一个人物，有上海的“皇”之称。他从一个小瘪三混进老上海滩场，成为上海最大的黑帮大佬，涉足娱乐、文化、教育、金融、新闻各业，他是上海滩黑社会里最引人注目的人物，有着传奇人生。

杜月笙曾先后与五位女性结过婚，分别为元配沈月英、二房陈帼英、三房孙佩豪、四房姚玉兰（姚谷香）、五房孟小冬。在这里小编主要说说他和梨园“一代冬皇”孟小冬的传奇爱情。他们的婚恋，充满了波折与传奇，值得我们再次细数。

孟小冬出身梨园世家，九岁开蒙，学唱老生，十二岁在无锡首次登台，十四岁就与当时的名角儿同台演出，居然大角风范，取得了不俗的成绩。被誉为“梨园冬皇”。

杜月笙与孟小冬初识于戏场，一个是名角儿一个是戏迷。在孟小冬身上，杜月笙看到了一个女人的真正魅力，折服于孟小冬的艺术才华于天赋。在杜月笙的身上，孟小冬看到了她所期盼的一切充满戏剧的元素，满足了她作为一名艺术家的浪漫想象，感受到了上海“皇帝”“上帝”的独特魅力。可以说两者是英雄与美人的相互仰慕，天造地设。

在战火纷飞的岁月里，他们的爱情注定是充满挫折的。在上海沦陷后，杜月笙避居香港，孟小冬则回到了北平。在北平，孟小冬开始了长达五年的学艺生涯。1945年，杜月笙回到上海，孟小冬也来到上海团聚。彼此虽然都不在年轻，但是却更加的爱恋对方。两年后，一身绝学的孟小冬在杜月笙的六十大寿的庆典上演出，这位中国京剧首席艺术家从此告别了舞台。她在北平的五年学艺，只为这一次的庆典，只为杜月笙。三个月后，北平战事起，彼此又开始不知道什么时候才能相聚的分别。不就杜月笙担心孟小冬的安危，用飞机将其接到上海。但这是杜家已危机四伏。

为了缓解危机，杜月笙不得已要带着孟小冬逃亡香港。昔日的黑帮老大，心中万般柔情，本想给自己最爱的女人稳定幸福的生活，本想和他长相厮守。但时局所迫，却给她带来分别和担忧。对于孟小冬来说，她是梨园的“冬皇”，本可以在京剧史上留下更高的成就，却为他而退隐。他们深爱着彼此，相互倾倒，为彼此妥协，为彼此努力。

上天厚待有情人，他们最终相持到老。他们的爱情充满传奇色彩，值得你我好好咀嚼品味。

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