在美国芝加哥监狱之中，有一个名叫塔文怀特的黑帮大佬。此人一直坐着违法犯罪的勾当。在芝加哥，他统治了一大批的下属，他们贩卖毒品，勾结官员，还经营着庞大的地下产业链。就这样，他们成为了芝加哥最危险的人物之一。可惜，天网恢恢，疏而不漏。塔文怀特万万没有想到，自己居然会在一次碰头中惨遭抓捕。

就这样，塔文怀特掉入了芝加哥警方手里。警方早就看他不顺眼了，为了抓捕塔文怀特一伙，芝加哥警方更是损兵折将。所以，塔文怀特直接被判处20年有期徒刑。对于塔文怀特来说，他却丝毫不害怕。就算进入了监狱，他还是洋溢着笑容。记者对他进行了采访，塔文怀特始终保持沉默。另一方面，塔文怀特尽管落网了。但是他的毒品生意还是在进行着。

芝加哥的大街小巷上，塔文怀特的团伙还是有条不紊的运转着，他们每天都得到新的命令，然后各司其职。原来，塔文怀特一直在监狱里面遥控着。他已经有了清楚的盘算。靠着贩毒来的钱财，他贿赂了司法部门和大批狱警。可以说，那里都是他的人。来到了监狱，一众犯人都对他服服帖帖的。塔文怀特没有闹事，他还是那样生活着。不过，他的监狱改造成为了奢华单间。他每天都有酒有肉，只要他想要出去散步，狱警就乖乖打开牢门。

可以说，这家监狱简直就是为他建造的酒店。另一方面，塔文怀特还在牢狱中征服了一众女狱警。因为他有钱有势，女狱警都争相为他服务。在短短数年时间中，最漂亮的4个女狱警就给他生下了五个孩子。这些孩子分别得到了一栋房子，并且过上了舒服的日子。值得一提的是，以前的塔文怀特还有许多道上的仇人。可是来了监狱，他的安全反而得到了保证。

因此，即便有着可以逃狱机会，他都选择放弃了。2016年，美国FBI调查一起贩毒案件的时候，他们无意间发现了事情的真相。所有人都大吃一惊，他们完全不敢相信。没有想到，真正的罪魁祸首竟然乖乖待在牢狱中。当美国特工来到监狱，他们顿时大吃一惊。这里每个人都对塔文怀特俯首称臣。几个女狱警甚至为他争风吃醋。监狱的外墙内部则是豪华的房间，塔文怀特和心腹则是时常举行狂欢。最后，塔文怀特被依法执行了死刑。而他也成为了历史上最牛的犯人。