奥巴马离职之后精力主要放在演讲和出书方面，《我父亲的梦想》、《无畏的希望》、《赞美你-奥巴马给女儿的信》，三本书给奥巴马带来6500万美元的版权收入，奥巴马的退休生活不亦乐乎，奥巴马原本不该也不需要评论特朗普，但是特朗普上台之后，几乎废除了奥巴马八年的心血。
特朗普上台第一天签署行政命令，中断奥巴马的医改计划，2017年又签署命令退出跨太平洋伙伴关系协定（TPP），而TPP是奥巴马最重要的政治遗产，也是美国重返亚太的重要依托，能够重振美国在东亚地区的存在。2017年6月，特朗普宣布将会收紧奥巴马对古巴的宽松政策，重新开始经济封锁和禁运政策，在奥巴马的努力下，美国和古巴在2015年恢复外交关系，2016年初访问古巴，成为1928年以来第一位访问古巴的现任美国总统。
总体而言，奥巴马时期的政策是温和的，必要情况下也会牺牲美国的利益，向落后国家倾斜，促进发展中国家经济增长，因此奥巴马下台后得到许多人的怀念。奥巴马的妻子米歇尔奥巴马评价奥巴马和特朗普两个人的政策，她认为奥巴马属于“负责任的家长”，而对于特朗普，米歇尔毫不客气的批评“一位不负责任的家长”。米歇尔的态度一定程度上也反应了奥巴马对于特朗普的看法。对于特朗普，各国领导人都有自己的看法，墨西哥前总统甚至说看到特朗普发表演讲，就像看到希特勒给信徒讲话。
特朗普做事激进，随心所欲，丝毫不允许自己的利益受到任何损失，虽然有助于美国的经济发展，但是却给美国树敌，长期来看，并不利于美国的发展，美国历届总统所致力强化的美国形象，也会被特朗普败光。
